Azofarbstoffe

Diese Farbstoffgruppe ist auf Grund der vielfältigen Kopplungsmöglichkeiten mit Farbstoffen im gesamten Farbbereich vertreten, zudem sind die coloristschen Eigenschaften sehr gut. Azofarbstoffe werden zur Färbung von Textilien, Fetten und Ölen, zum Einfärben von Wachsen, Stroh, Holz, und für Papier eingesetzt. Auch für Beschichtungsstoffe, etwa bei CD-R, sind sie im Einsatz.

Azofarbstoffe, die giftige oder krebserzeugende Amine freisetzen können, sind in Deutschland für Gebrauchsgegenstände verboten. Sie dürfen weder zur Stofffärbung, noch für Schmuck und keinesfalls für Kosmetikartikel angewendet werden.

Ausgewählte Azofarbstoffe sind auf ihre Eignung als Lebensmittelfarbstoffe geprüft und zugelassen. Im übrigen besitzen solche Farbstoffe mehrere Sulfongruppen, um die Löslichkeit in Wasser zu erhöhen. Die hohe Wasserlöslichkeit statt einer Fettlöslichkeit des Farbkörpers verhindert die Gefahr der Einlagerung im Körper, indem die Stoffe leichter durch den Urin ausgeschieden werden.

Für Lederfarbstoffe kommen ebenfalls Azofarbstoffe zum Einsatz, wobei hier eher auf Fettlöslichkeit geachtet wird, aber auch hier dürfen Kopplungsprodukte mit bestimmten Aminen nicht eingesetzt werden.
Methylrot ist in Normalform gelb gefärbt, bei pH über 4,4 wird das Molekül am Stickstoff protoniert, die polarisierte Azobrücke führt zur Farbvertiefung nach rot (rechts)In der Medizin dienen ausgewählte Produkte zum Anfärben von Krebszellen.

Die Azobrücke kann abhängig vom pH-Wert in protonierter oder deprotonierter Form vorliegen. Damit ist eine Verschiebung der Farbtiefe verbunden. Azofarbstoffe werden deshalb als Säure-Base-Indikatoren eingesetzt. Beispiele sind Methylrot, Methylorange, Kongorot und Alizaringelb. Darüber hinaus gibt es auch Redoxindikatoren unter den Azofarbstoffen.
Es wurde bewiesen, dass der menschliche Körper in der Lage ist, durch reduktive Spaltung die aufgenommenen Azofarbstoffe an der Azobrücke wieder in die Ausgangsstoffe zu spalten. Dies kann durch Darmbakterien, durch Azoreduktasen der Leber oder extrahepatischem Gewebe geschehen. Daher gibt es den Verdacht, dass alle Azofarbstoffe, die eine freisetzbare kanzerogene Arylaminkomponete enthalten, ein krebserzeugendes Potential haben.

Azofarbstoffe, die aus mindestens einem dieser kanzerogenen Aminen aufgebaut sind, sind in Gebrauchsmitteln in Deutschland (Bedarfsgegenständeverordnung) verboten. Auch nach EU-RL 2002/61/EG [1] ist die Verwendung in Gebrauchsmitteln verboten. Dieses Verbot gilt für Textilien und Leder, die mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt und längere Zeit in Berührung kommen können. Zur Zeit sind 22 solcher Amine verboten, von denen Benzidin (Benzidin-Farbstoffe) am bekanntesten ist. Benzidin-Azofarbstoffe stehen in Verdacht, bei beruflicher Exposition das Blasenkrebsrisiko deutlich zu erhöhen.

 Nach der EU-Richtlinie dürfen Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung von Azogruppen derartige Amine mit mehr als 30 ppm im Fertigerzeugnis freisetzen können, nicht verwendet und entsprechende Textil- und Ledererzeugnisse nicht in den Verkehr gebracht werden. Die analytische Bestimmungsgrenze variiert je nach Amin um 5 ppm. In der EU werden diese Farbstoffe in der Textil- und Lederindustrie seit Jahren nicht mehr eingesetzt.

Da auch Importe von Gebrauchsmitteln (z.B. Textilien aus China) nicht mit derartigen gesundheitsgefährdenden Farbstoffen gefärbt werden dürfen, werden von den zuständigen Behörden stichprobenartige Untersuchungen veranlasst.