Categories: Chemie & Co

Azofarbstoffe

Diese Farbstoffgruppe ist auf Grund der vielfältigen Kopplungsmöglichkeiten mit Farbstoffen im gesamten Farbbereich vertreten, zudem sind die coloristschen Eigenschaften sehr gut. Azofarbstoffe werden zur Färbung von Textilien, Fetten und Ölen, zum Einfärben von Wachsen, Stroh, Holz, und für Papier eingesetzt. Auch für Beschichtungsstoffe, etwa bei CD-R, sind sie im Einsatz.

 

Azofarbstoffe, die giftige oder krebserzeugende Amine freisetzen können, sind in Deutschland für Gebrauchsgegenstände verboten. Sie dürfen weder zur Stofffärbung, noch für Schmuck und keinesfalls für Kosmetikartikel angewendet werden.

 

Ausgewählte Azofarbstoffe sind auf ihre Eignung als Lebensmittelfarbstoffe geprüft und zugelassen. Im übrigen besitzen solche Farbstoffe mehrere Sulfongruppen, um die Löslichkeit in Wasser zu erhöhen. Die hohe Wasserlöslichkeit statt einer Fettlöslichkeit des Farbkörpers verhindert die Gefahr der Einlagerung im Körper, indem die Stoffe leichter durch den Urin ausgeschieden werden.

 

Für Lederfarbstoffe kommen ebenfalls Azofarbstoffe zum Einsatz, wobei hier eher auf Fettlöslichkeit geachtet wird, aber auch hier dürfen Kopplungsprodukte mit bestimmten Aminen nicht eingesetzt werden.
Methylrot ist in Normalform gelb gefärbt, bei pH über 4,4 wird das Molekül am Stickstoff protoniert, die polarisierte Azobrücke führt zur Farbvertiefung nach rot (rechts)In der Medizin dienen ausgewählte Produkte zum Anfärben von Krebszellen.

 

Die Azobrücke kann abhängig vom pH-Wert in protonierter oder deprotonierter Form vorliegen. Damit ist eine Verschiebung der Farbtiefe verbunden. Azofarbstoffe werden deshalb als Säure-Base-Indikatoren eingesetzt. Beispiele sind Methylrot, Methylorange, Kongorot und Alizaringelb. Darüber hinaus gibt es auch Redoxindikatoren unter den Azofarbstoffen.
Es wurde bewiesen, dass der menschliche Körper in der Lage ist, durch reduktive Spaltung die aufgenommenen Azofarbstoffe an der Azobrücke wieder in die Ausgangsstoffe zu spalten. Dies kann durch Darmbakterien, durch Azoreduktasen der Leber oder extrahepatischem Gewebe geschehen. Daher gibt es den Verdacht, dass alle Azofarbstoffe, die eine freisetzbare kanzerogene Arylaminkomponete enthalten, ein krebserzeugendes Potential haben.

 

Azofarbstoffe, die aus mindestens einem dieser kanzerogenen Aminen aufgebaut sind, sind in Gebrauchsmitteln in Deutschland (Bedarfsgegenständeverordnung) verboten. Auch nach EU-RL 2002/61/EG [1] ist die Verwendung in Gebrauchsmitteln verboten. Dieses Verbot gilt für Textilien und Leder, die mit der menschlichen Haut oder der Mundhöhle direkt und längere Zeit in Berührung kommen können. Zur Zeit sind 22 solcher Amine verboten, von denen Benzidin (Benzidin-Farbstoffe) am bekanntesten ist. Benzidin-Azofarbstoffe stehen in Verdacht, bei beruflicher Exposition das Blasenkrebsrisiko deutlich zu erhöhen.

 

 Nach der EU-Richtlinie dürfen Azofarbstoffe, die durch reduktive Spaltung von Azogruppen derartige Amine mit mehr als 30 ppm im Fertigerzeugnis freisetzen können, nicht verwendet und entsprechende Textil- und Ledererzeugnisse nicht in den Verkehr gebracht werden. Die analytische Bestimmungsgrenze variiert je nach Amin um 5 ppm. In der EU werden diese Farbstoffe in der Textil- und Lederindustrie seit Jahren nicht mehr eingesetzt.

 

Da auch Importe von Gebrauchsmitteln (z.B. Textilien aus China) nicht mit derartigen gesundheitsgefährdenden Farbstoffen gefärbt werden dürfen, werden von den zuständigen Behörden stichprobenartige Untersuchungen veranlasst.

 

  • EU-Richtlinie 2002/61/EG
  • Azofarbstoffinformationen bei Kremer-Pigmente.de
  • Azofarbstoffinformationen bei Enius.de
  • Genauere Informationen zur den „klappenden Elektronenpaaren“ während der Azokupplung
  • Weiterführende Information zum Diazotierungsmechanismus 

    Quelle des Artikels / Bild: wikipedia
    Lizenz: Creative Commons Attribution/Share Alike
    Sonstiges: Wikipedia® ist eine eingetragene Marke der Wikimedia

  • AddThis Website Tools
    Share

    Recent Posts

    Schwachstellen in der ePA: BVKJ fordert Datensicherheit für Kinder und JugendlicheSchwachstellen in der ePA: BVKJ fordert Datensicherheit für Kinder und Jugendliche

    Schwachstellen in der ePA: BVKJ fordert Datensicherheit für Kinder und Jugendliche

    Bis die Rechte von Kindern und Jugendlichen in akzeptabler Weise verwirklicht sind, können wir Patienten…

    1 Tag ago
    Rückruf: Salmonellen – Viele Hunde und Katzen Trockenfutter von FressnapfRückruf: Salmonellen – Viele Hunde und Katzen Trockenfutter von Fressnapf

    Rückruf: Salmonellen – Viele Hunde und Katzen Trockenfutter von Fressnapf

    Die Fressnapf Tiernahrungs GmbH informiert über den Rückruf von vielen Katzen- und Hunde Trockenfutter der…

    2 Tagen ago
    Die fünf schwersten Studiengänge in Deutschland im Jahr 2025Die fünf schwersten Studiengänge in Deutschland im Jahr 2025

    Die fünf schwersten Studiengänge in Deutschland im Jahr 2025

    Die fachliche Komplexität steigt, die Anforderungen an die praktischen Fähigkeiten ebenso. Und dann ist da…

    4 Tagen ago
    Herkunftsangaben: Molkenprotein aus Deutschland – oder doch nicht?Herkunftsangaben: Molkenprotein aus Deutschland – oder doch nicht?

    Herkunftsangaben: Molkenprotein aus Deutschland – oder doch nicht?

    Marktcheck der Verbraucherzentrale NRW zeigt deutliche Mängel bei den Herkunftsangaben 29 Whey-Protein-Produkte geprüft, die per…

    7 Tagen ago
    Gefahr für Hunde: Warnung vor verschiedenen HundekauknochenGefahr für Hunde: Warnung vor verschiedenen Hundekauknochen

    Gefahr für Hunde: Warnung vor verschiedenen Hundekauknochen

    Die Netherlands Food and Consumer Product Safety Authority (NVWA) warnt vor Hundekaustangen von Barkoo. Betroffen…

    1 Woche ago
    2025 bringt viel Neuerungen für Verbraucher in Europa2025 bringt viel Neuerungen für Verbraucher in Europa

    2025 bringt viel Neuerungen für Verbraucher in Europa

    Das Jahr 2025 bringt zahlreiche Neuerungen für Verbraucher in Europa – von neuen Bankdienstleistungen bis…

    1 Woche ago